L’attuale struttura della Chiesa Maria Santissima Annunziata risale ai primi anni del XVII secolo, edificata sui resti di una precedente chiesa medievale. La Costruzione della nuova basilica fu avviata grazie all’interessamento del cappellano Don Giuseppe Ciuffo. L’Interno è a pianta basilicale, a tre navate scandite da colonne con archi centrici e coperta da volte a botte. L’esterno è dominato dalla cupola in maiolica azzurra che poggia su un alto tamburo ottagonale ed è sovrastata da un cupolino che domina il paesaggio urbano. La facciata reca un portale datato 1634 fiancheggiato da altri due più piccoli. La facciata reca un portale datato 1634 fiancheggiato da altri due più piccoli. La facciata reca un portale datato 1634 fiancheggiato da altri due più piccoli. La facciata possiede un portale del 1634 fiancheggiato da latri due più piccoli.
Il Complesso è preceduto da un giardino, al quale si accede da un ricco portale settecentesco sormontato da un'Annunciazione in stucco, la scala a duplice rampa, che ne permette l'accesso, è di origine medievale. Un tempo la Chiesa era arricchita con opere molto pregiate come le tele di Vincenzo la Barbera o i dipinti che probabilmente risalgono alla scuola di Novelli che ora si trovano nel Duomo. All’interno è ancora presente un gruppo marmoreo che raffigura la Sacra Famiglia, opera del palermitano Andrea Mancino (Madonna col Bambino, 1494) e del carrarese Francesco Li Maistri (San Giuseppe, 1515), e che si trova in una grotta artificiale a destra del transetto. Questa viene considerata la prima opera presepiale siciliana. Nella chiesa era anche presente un Crocifisso in ebano donato dal Re Alfonso di Castiglia che era considerato miracoloso.
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